Sideshow Bob apareció por primera vez en “Los Simpson” en el episodio “The Telltale Head” (25 de febrero de 1990), simplemente como personaje de fondo en “The Krusty the Clown Show”. Ese episodio fue significativo, ya que también fue la primera aparición de Krusty el Payaso (Dan Castellaneta), el Reverendo Lovejoy (Harry Shearer), los matones Dolph, Jimbo y Kearny (Tress MacNeille, Tress MacNeille y Nancy Cartwright) y Apu. (Hank Azaria).
Sin embargo, sólo unos pocos episodios más tarde, Sideshow Bob (Kelsey Grammer) protagonizaría “Krusty Gets Busted” (29 de abril de 1990), un episodio en el que el compañero de televisión incriminó a su payaso empleador, Krusty, por robo a mano armada. Parece que a Bob, un actor con formación profesional, le molestaba tener que desempeñar un papel secundario frente a una estrella ingrata y quería venganza. Al final, fue Bart (Cartwright) quien descubrió el plan de Bob y exoneró a Krusty. Bob comenzó a odiar a Bart y comenzó a planear venganza desde la prisión.
El actor de pelo de palmera regresó en “Black Widower” (9 de abril de 1992), donde intenta casarse y explotar a la tía de Bart, Selma (Julie Kavner), aunque realmente no alcanzaría el estatus de supervillano hasta “Cape Feare” ( 7 de octubre de 1993) en el que salió de prisión y tenía como objetivo asesinar a Bart de una vez por todas, incluso acechando a la familia mientras se sometían a servicios de protección de testigos. Desde entonces, Bob ha aparecido en más de una docena de episodios de “Los Simpson”.expresando cada vez su ira malvada y sus malvados planes para matar a Bart o deshacer una institución vital.
Y, como ahora se ha revelado en un adelanto especial en EWBob volverá de nuevo, esta vez con una parodia de “El loto blanco”. Parece que los Simpson y Bob se encontrarán alojándose en el mismo resort elegante… con Bob tomando la delantera. Gracias a un trato con el diablo, los Simpson tendrán que compartir espacio con su enemigo más odiado.
